La Eroica Montalcino es un evento de ciclismo vintage por las carreteras de gravel blanco de la Toscana, con base en Montalcino y por la misma zona que la ruta de 209 km de L'Eroica. Discurre al sur de Siena, entre el Val d'Arbia, las Crete Senesi y el Val d'Orcia, un paisaje Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO desde 2004.
Las rutas más cortas hacen que esta versión de la Eroica sea más asequible que la clásica larga. La Passeggiata Eroica son 36 km con 747 metros de desnivel positivo, un avituallamiento y horario de salida por la mañana; está pensada para familias con niños y para que prueben la zona del Brunello. El Percorso del Brunello son 46 km y es ideal para ciclistas que quieren sentir el ambiente de las carreteras blancas sin meterse en rutas más duras.