Eroica Montalcino ist ein Vintage-Radevent auf den weißen Schotterstraßen der Toskana, das rund um Montalcino stattfindet, im Gebiet der 209 km langen L'Eroica-Strecke. Das Event findet südlich von Siena statt, zwischen dem Val d'Arbia, den Crete Senesi und dem Val d'Orcia, einer UNESCO-Welterbelandschaft seit 2004.
Die kürzeren Strecken machen diese Version der Eroica zugänglicher als die lange Klassik-Strecke. Die Passeggiata Eroica ist 36 km lang mit 747 Höhenmetern, hat eine Verpflegungsstation und ein Startfenster am Morgen; sie richtet sich an Familien mit Kindern und gibt den Fahrern einen Vorgeschmack auf das Brunello-Land. Der Percorso del Brunello ist 46 km lang und passt für Fahrer, die die Schotterstraßen-Atmosphäre erleben wollen, ohne sich an die härteren Strecken zu wagen.